São Paulo e Cruzeiro se enfrentaram em cinco oportunidades em jogos válidos por esse tipo de torneio. Foram dois confrontos pela Copa do Brasil e um pela Taça Libertadores da América, todos com sucessos do clube celeste. Segundo o levantamento do site Terra, ainda existiram outros dois duelos - vitória são-paulina na Recopa Sul-Americana de 1992 e triunfo mineiro na Supercopa da Libertadores em 1995.
O primeiro encontro foi pela Recopa em 1992. Dois empates por 0 a 0 e uma vitória por 4 a 2 do time tricolor nos pênaltis deram o título à equipe do Morumbi. A competição era disputada entre o campeão da Libertadores e o da Supercopa de 1991 e o curioso é que o primeiro jogo dessa decisão valeu também para o Campeonato Brasileiro daquele ano.
Já na Copa do Brasil de 1993, o Cruzeiro eliminou os paulistanos com um 2 a 1 em São Paulo e empate por 2 a 2 em Belo Horizonte. No ano 2000, o São Paulo ficou com o vice da mesma competição depois de empatar no Morumbi por 0 a 0 e perder por 2 a 1 no Mineirão, dando o título ao adversário.
Em 1995, novamente os mineiros celestes e os paulistas tricolores se chocaram em uma competição sulamericana. Os cruzeirenses eliminaram os são-paulinos por 4 a 2 nas penalidades - haviam perdido a primeira partida por 1 a 0 e devolveram o placar no jogo seguinte. O confronto valeu pelas quartas de final da Supercopa daquele ano.
O último encontro foi pela Libertadores da temporada passada. Um 2 a 1 em casa e um 2 a 0 fora classificaram o clube de Minas Gerais às semifinais de 2009. O time celeste só parou na decisão, quando perdeu para o Estudiantes. No total, são quatro vitórias da equipe celeste e dois empates, contra nenhuma vitória do time tricolor paulista nesse formato (mata-mata).
*** Foto Vipcomm - Pedro Vilela
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